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2016/06/10 (Fri)

有機合成化学教室の伊藤太亮大学院生、清水洋平助教、金井求教授が、作り分けの困難な二重結合分子の触媒的選択合成に成功

元素戦略的に有利な一価銅触媒の性質を配位子によりうまくチューニングすることで、入手容易なさまざまなアルキンから短工程で多様な4置換アルケンを合成する反応を開発しました。本反応は、アルキンに対して炭素骨格とホウ素官能基が一挙に導入される高効率な変換反応です。また、それぞれの導入位置も触媒によって制御可能であり、生成する可能性のある4つの異性体のうち、1つのみを高選択的に得ることに成功しています。本反応を用いれば、これまで合成困難であった化合物群を容易に合成できるため、医薬品を代表とするさまざまな機能性分子の創出に貢献できると期待されます。
本研究成果は、米化学会誌「Journal of the American Chemical Society」のオンライン速報版で公開されました。

発表雑誌:
雑誌名:「Journal of the American Chemical Society」
論文タイトル:Ligand-Enabled, Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of Trialkylsubstituted Alkenylboronates from Unactivated Internal Alkynes
著者:Taisuke Itoh, Yohei Shimizu, Motomu Kanai
DOI番号:10.1021/jacs.6b04646
アブストラクトURL:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.6b04646

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