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2015/12/10 (Thu)

有機合成化学教室の山本久美子大学院生、神崎倭大学院生、金井求教授らが、特定の 数・立体の水酸基を有するポリオールを選択的に合成する触媒反応を開発

多くの医薬品や生体材料には、複数の水酸基を有するポリオールと呼ばれる構造が含まれており、薬理作用や材料としての機能に重要な役割を果たしています。このため、ポリオールを含むさまざまな医薬品等の開発が世界規模で進められています。ポリオールを合成するためには、アルデヒドに複数のエノラートを結合させる手法(アルドール反応)が用いられますが、アルデヒドに対して特定の数のエノラートを特定の方向から連続的に結合させることは非常に難しく、結果として、さまざまな数・立体の水酸基を有するポリオールの生成物が混合物として得られてしまうため、これを解決する反応の開発が望まれていました。本研究グループは、アルデヒドに対して特定の方向から結合させられる独自のエノラートを発生させる手法を見出し、これを用いることで、特定の数・立体の水酸基を有するポリオールを選択的に合成することに成功しました。また、さまざまな添加剤と組み合わせて用いることにより、これまでは2連続が限界であったアルドール反応を、3連続および4連続で達成することに成功しました。今後、本触媒反応を用いることにより、これまで合成が困難であった医薬品や新しい生体材料の開発加速につながるものと期待されます。
本研究成果は、米化学会誌「Journal of the American Chemical Society」のオンライン速報版で公開されました。

原著論文:
Luqing Lin, Kumiko Yamamoto, Harunobu Mitsumuma, Yamato Kanzaki, Shigeki Matsunaga, Motomu Kanai "Catalytic Asymmetric Iterative/Domino Aldehyde Cross-Aldol Reactions for the Rapid and Flexible Synthesis of 1,3-Polyols"http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.5b11192

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