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2015/12/15 (Tue)

基礎有機化学教室の 大塚 麻衣 大学院生、内山 真伸 教授らが新しい共役の形を明らかに

1つの炭素原子と11個のホウ素原子からなるカルボランアニオン (closo-[CB11H12]) は、π電子は持たないものの、その安定性・反応性などの特徴がπ芳香族分子に似ているために「σ—芳香族」と呼ばれてきました。しかしながら、σ電子しか持たないカルボランアニオンが本当に共役などのπ電子に特徴的な現象を示すかについては興味と疑問が示されてきたものの、それを調べる方法が存在しませんでした。内山教授らは、σ電子しか持たないカルボランアニオン分子に初めてπ分子を導入する方法を開発しました(Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 8017-8021)。このことにより、「σ—芳香族」カルボランアニオンと「π—芳香族」分子の電子的相互作用を解析できる系を初めて手に入れることができました。本研究では、速度論的解析・理論計算を用いてそれらの分子をの性質を徹底的に調べたところ、σ—芳香族とπ—芳香族との間に“共役”のような“電子の非局在化”現象が初めて明らかになりました。π共役系分子は、有機材料・医薬品などに広く活用されてきました。ここに新たなσ—π共役というページが開かれました。なお、本研究は理研の滝田副チームリーダーらとの共同研究により行われました。
 
原著論文: Mai Otsuka, Ryo Takita, Junichiro Kanazawa, Kazunori Miyamoto, Atsuya Muranaka, and Masanobu Uchiyama
“Conjugation between s- and p-Aromaticity in 1-C-Arylated Monocarba-closo-dodecaborate Anions“
 J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 15082-15085.

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