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2019/01/11

有機合成化学教室の若木貴行大学院生と金井求教授らの研究グループが、C-H結合を組み換えて炭化水素をアップグレードする触媒を開発


有機合成化学教室の魏暁峰 博士(当時、現・University of Zurich、博士研究員)、若木貴行 大学院生、清水洋平 助教(当時、現・北大理、講師)、金井求 教授らは、奈良先端科学技術大学院大学の畑中美穂 特任准教授らのグループと共同で、炭化水素のC-H結合を組み換えてアップグレードする不斉触媒の開発に成功しました。本研究成果は、2019年1月10日付けでChem電子版に掲載されました。
 
発表論文
雑誌:Chem
題目:Catalytic, Regio- and Enantio-Selective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
著者: Xiao-Feng Wei, Takayuki Wakaki, Taisuke Itoh, Hong-Liang Li, Takayoshi Yoshimura, Aya Miyazaki, Kounosuke Oisaki, Miho Hatanaka,* Yohei Shimizu,* and Motomu Kanai*
DOI:10.1016/j.chempr.2018.11.022
論文へのリンク:https://www.cell.com/chem/home
 
発表概要
 炭素原子と水素原子のみから構成される炭化水素は、燃料としても使われる安価で入手容易な有機分子です。炭化水素には触媒への目印や反応の起点となる酸素原子や窒素原子がないため、化学反応性に乏しく、反応したとしても制御が困難です。実際、炭化水素を原料として医薬品や農薬などの複雑な構造をもつ有機分子を選択的につくる触媒は、これまで非常に限られていました。
本研究グループは、炭化水素の炭素-水素結合を切断して、同じ分子のなかの元とは別の位置に炭素-水素結合を選択的に移動する触媒を開発しました。炭化水素の結合を組み換える本触媒を用いることで、医薬や農薬といった付加価値の高い分子を合成するために有用なアレンとよばれる分子を高い選択性で合成することができました。さらに、この触媒がどのように化学反応を進めているのかを計算科学を用いて解明しました。
本研究成果は、安価で豊富な炭素資源を価値の高い分子へと効率的にアップグレードする化学プロセスへの応用が期待されます。
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