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2020/07/03

有機合成化学教室の田辺駿 大学院生、三ッ沼治信 特任助教、金井求 教授のグループが、安定なアルケンを活性化してアルデヒドと反応させるハイブリッド触媒システムの開発に成功


 有機合成化学教室の田辺駿 大学院生、三ッ沼治信 特任助教、金井求 教授は、安価・安定で入手容易な炭素資源アルケンとアルデヒドから、一工程でキラルアルコールを合成するハイブリッド触媒システムの開発に成功しました。この触媒システムは、炭素資源アルケンを室温、可視光照射という温和な条件で有機金属種に変換します。生じる有機金属種がアルデヒドと反応することにより、医薬等の合成の重要中間体となるキラルアルコールを高選択的に合成することができました。
 キラルアルコールを合成する典型的な方法として、100年以上前に発見されたBarbier-Grignard反応が有名です。この反応は一般性の高い非常に優れた反応で、今日でも工業的に使われていますが、まず初めに石油資源から作られたハロゲン化されたアルケンを金属マグネシウムで還元していわゆるGrignard反応剤を調製し、これをアルデヒドと反応させるという形式をとります。そのため、工程数が大きい、廃棄物であるマグネシウム塩が目的物と当量生じる、官能基許容性が低い、などの問題点を抱えていました。今回開発したハイブリッド触媒システムは、Barbier-Grignard反応の問題点を解決する端緒になると位置付けられ、安価で豊富に存在する炭素資源を価値の高い分子へと効率的にアップグレードする化学プロセスへの応用が期待されます。
 
発表雑誌名:Journal of the American Chemical Society
論文タイトル:Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
著者:Shun Tanabe, Harunobu Mitsunuma,* and Motomu Kanai*
DOI番号:10.1021/jacs.0c04735
アブストラクトURL:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c04735
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