メニュー

EN

トピックス

2023/08/29

天然物合成化学教室の渡邉祐基大学院生、両角久寛大学院生、武藤大之博士、萩原浩一助教、井上将行教授が、ステロイドアルカロイドであるバトラコトキシンの全合成を達成


 東京大学大学院薬学系研究科天然物合成化学教室の渡邉祐基大学院生、両角久寛大学院生、武藤大之博士、萩原浩一助教、井上将行教授の研究グループは、複雑かつ特異な縮環構造を有するステロイドアルカロイドであるバトラコトキシンの全合成を達成しました。本研究成果は、2023年8月25日付で、化学分野の総合学術雑誌である[Angewandte Chemie International Edition]電子版に掲載されました。

掲載雑誌:Angewandte Chemie International Edition
論文題目:Total Synthesis of (-)-Batrachotoxin Enabled by a Pd/Ag-Promoted Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
著者:Yuuki Watanabe, Hisahiro Morozumi, Hiroyuki Mutoh, Koichi Hagiwara, and Masayuki Inoue*
DOI番号:10.1002/anie.202309688
論文へのリンク

発表概要
 バトラコトキシンは南米原産のモウドクフキヤガエルなどから単離されたステロイドアルカロイドであり、強力な神経毒性を示します。バトラコトキシンの6/6/6/5員環(ABCD環)のステロイド骨格は、AB環、CD環がそれぞれシス縮環しており、U字型をとる特異な三次元構造を有しています。さらに、5つの四置換炭素を含み、環状ヘミアセタールや7員環オキサゼパン)などにより高度に官能基化されています。また、強力な生物活性の発現に重要なピロールエステルを有します。このように複雑な三次元炭素骨格上に多数の酸素官能基が密集した天然物を有機合成化学的に組み上げていくことは極めて困難であり、バトラコトキシンの全合成は有機合成化学上、極めて挑戦的な課題です。
 今回、本研究グループは、収束的合成戦略に基づくフラグメントのカップリング反応を活用してバトラコトキシンの複雑な分子骨格を高効率的に構築し、バトラコトキシンの全合成を最長直線工程22工程で達成しました。
 本研究で確立した合成手法は、複雑ステロイド天然物の統一的合成法へと応用できる革新的研究であり、有機合成化学を発展させます。また、本戦略の応用により、様々なステロイド化合物を創出することで、創薬研究の発展へと繋がります。

プレスリリースはこちら

 

2024/07/10
受賞 天然物合成化学教室の萩原浩一助教が2024年度天然物化学談話会奨励賞を受賞new
2024/07/10
プレスリリース 分子薬物動態学教室の東一織大学院生、水野忠快助教、楠原洋之教授らの研究グループが、組織中の細胞種の比率を準網羅的に推定するアルゴリズムを開発new
2024/06/21
プレスリリース 薬品作用学教室の吉本愛梨 大学院生、池谷裕二 教授らの研究グループが心拍数を意図的にコントロールする神経メカニズムを解明
2024/05/28
プレスリリース 免疫・微生物学教室の瀬戸口留可准教授、千菊智也大学院生、堀昌平教授らによる研究グループが免疫記憶を担うメモリーCD8 T細胞の恒常性維持機構を解明
2024/05/22
受賞 分子薬物動態学教室の水野忠快 助教が2024年度CBI学会若手奨励賞を受賞
2024/05/17
プレスリリース 有機合成化学教室の梅田大輝 大学院生、東屋勇都 大学院生、山梨祐輝 助教、金井求教授らの研究グループが、光をあてなくても化学励起によりアミロイドを壊せる分子を開発
2024/05/09
プレスリリース 生体分析化学教室の岡部弘基 助教、大阪大学の原田慶恵 教授らの研究グループが細胞内で自発的に作られる熱が神経分化を駆動するしくみ(温度シグナリング)を解明
2024/05/09
プレスリリース 有機合成化学教室(金井 求 教授)と機能病態学教室 (富田 泰輔 教授)は共同で、アルツハイマー病関連のアミロイドを低分子で副作用を抑えて分解する触媒の開発に成功
2024/04/19
プレスリリース 基礎有機化学教室の鳥海尚之講師、内山真伸教授と東京工業大学の永島佑貴助教(本学卒業生)、田中健教授らの共同研究グループが優れた円偏光発光特性を示す3次元に共役系が広がったヘリセンの不斉合成に成功
2024/04/18
受賞 薬品代謝化学教室の浦野泰照教授が第1回神戸賞・大賞を受賞
東京大学

東京大学 薬友会 薬学振興会
東京大学 医療イノベーションイニシアティブ
ワンストップ創薬共用ファシリティセンター 創薬機構
東大アラムナイ 東京大学基金

Copyright© 2018
東京大学大学院 薬学系研究科・薬学部
All Right Reserved.
Produced by coanet

ページの上部へ↑